Dyan Cannon mindössze 28 éves volt, amikor feleségül ment a szupersztár Cary Granthez, aki akkor, 1965-ben, 61 éves volt.
33 év volt köztük a korkülönbség, ezért sok kritika érte őket akkoriban, és hamarosan a kapcsolatukra is rányomta a bélyegét. A házasságuk mindössze két évig tartott, de ebből a házasságból született Cary Grant egyetlen gyermeke. Lánya, Jennifer Grant még csak 1 éves volt, amikor a szülei elváltak.
„Bármilyen probléma volt is köztem és Cary között, nyilvánvaló volt, hogy szereti Jennifert. Olyan kicsi volt, amikor elváltunk, de soha semmilyen módon nem használtuk fel őt a kettőnk közötti konfliktusokban, és azt hiszem ezért vált belőle olyan nagyszerű felnőtt.” – írta Dyan az emlékirataiban.
„Cary-vel eleinte nagyon szép szerelmi történetünk volt, sok szempontból olyan volt, mint egy mese. De aztán meg akart változtatni engem – meg akarta változtatni azt, ahogy a hajamat viselem, a ruháimat. Még azt is mondta, hogy hagyjam abba a színészkedést, pedig kiskorom óta erre vágytam. Én mindent megtettem, amit elvárt tőlem. Cary megdicsért, amikor hallgattam rá, de aztán a tükörbe néztem, és nem ismertem önmagamra. Pont azért választott engem a feleségének, mert nagyon fiatal voltam, és alakítani tudott engem. Egy érettebb nő nem tett volna eleget a kéréseinek. De én szerettem volna egy családot.”
„Folyamatosan azt mondtam magamnak, hogy minden rendben lesz. De miután összeházasodtunk, megváltozott a kapcsolatunk. Gyakran kritizált engem. Aztán, amikor teherbe estem, nagyon örült, hogy apa lehet. De ugyanakkor nagyon fájdalmas gyermekkori emlékek ébredtek fel benne. Amikor Cary 10 éves volt, azt mondták neki, hogy az anyja meghalt. Ezt mondta neki az apja, de hazudott. Valójában azonban egy elmegyógyintézetbe utalta őt, ahelyett, hogy gondoskodott volna róla – így akadálytalanul folytathatta a viszonyait más nőkkel. Ezek a dolgok marcangolták Cary-t. Úgy éreztem, hogy fizikailag eltávolodik tőlem, és ez nagyon nehéz volt a számomra, mert addig rendkívül jól működött közöttünk az intimitás. Idővel teljesen elhidegültünk egymástól. Amikor szakítottunk, depresszióba estem. Idegösszeomlást kaptam, és egy pszichiátriai intézetbe kerültem. Az orvosok azt mondták nekem, hogy az LSD is hozzájárult az állapotomhoz, amit Cary győzködése miatt kezdtem el szedni.” – mesél a sokkoló epizódról Dyan Cannon az önéletrajzában. A helyzet lényegében nagyon hasonló volt ahhoz, mint ami Cary Grant édesanyjával történt, annak ellenére, hogy a színész soha nem akarta megismételni apja gesztusát.
A különbség az, hogy Dyan felépült. Sőt, bosszút akart állni, és bebizonyítani Cary Grantnek, hogy színésznő lehet, ahogy mindig is akarta. 1968-ban elvált a nagy színésztől, és a következő évben megkapta első főszerepét egy filmben: a Bob & Carol & Ted & Alice egy Oscar- és Golden Globe jelölést is hozott neki.
1971-ben 5 filmben játszott, közülük az egyikért – Such Good Friends – újabb Golden Globe jelölést kapott. 1977 és 1979 között intenzív szerelmi történetet élt át Armand Assante színésszel. De a házasság soha nem volt neki való, így ez a kapcsolat is hamar véget ért. 1985-ben mégis újabb esélyt adott a házasságnak: feleségül ment egy ingatlan befektetőhöz, Stanley Fimberghez, de ez a kapcsolat is csak 1991-ig tartott. Színésznőként azonban továbbra is aktív volt, és még 60 évesen is sikeres volt: az Ally McBeal sorozatban szerepelt, és ez újra fellendíttette a karrierjét.
