Mivel soha nem állt túlságosan közel az apjához, Károly leginkább Sir Mountbatten-lel beszélte meg az ügyes-bajos dolgait fiatalkorában, aki arra biztatta, hogy legyen minél több barátnője, amíg feleséget nem talál. Nagy-Britannia következő királya a futó szerelmi kapcsolatai miatt lett a bulvárlapok kedvence.

Károlynak körülbelül húsz barátnője volt, mielőtt feleségül vette Diana Spencert, és mint azt az egész világ tudja, az esküvő után sem volt túlságosan visszafogott. Az a hír járta, hogy a Károly hercegnek még Barbara Streisanddal is viszonya volt.

Diana szerint a hagyomány volt az egyik oka annak, hogy férje házasságon kívüli kapcsolatot tartott fenn Camillával. A néhai Lady Di számos alkalommal beszélt beszédtanárával, Peter Settelen-vel a témáról, és a beszélgetéseiket szalagra rögzítették. Ezekből a felvételekből a “Diana: A saját szavaival” című dokumentumfilmben láthatunk részleteket, amelyet 2017 augusztusában mutattak be.

Az egyik ilyen felvételen Diana elmagyarázta, hogy “Károly nem akart az egyedüli walesi herceg lenni, akinek soha nem volt szeretője”, és azt is elmondta, hogy mindig tudott a Camilla Parker Bowlesszal folytatott kapcsolatáról.