A színész pocsék gyermekkorra emlékezik vissza, hiszen szülei „érzelmileg leépítő” magatartása miatt az iskolai tanulmányai során komoly tanulási nehézségekbe és rendellenességekbe ütközött.
Henry Winkler szülei, Harry Winkler és Ilse Maria csupán a gyerek születése előtti néhány hétben költöztek át az Egyesült Államokba, hiszen németországi zsidók lévén hirtelen kellett elmenekülniük a Holokauszt szörnyűségei elől. Henry gyerekkora épp ezért nagyon szegényes volt, sőt, ezt a fiú személyisége is megsínylette, hiszen folyamatos önbizalomhiánnyal és tanulási nehézségekkel küszködött, ami nagyban beárnyékolta a fiatal éveit.
Habár sokáig úgy festett, hogy ő lesz az, aki átveszi majd a nehezen beinduló családi vállalkozást, mely egy faipari cég volt, egy nap ráeszmélt, hogy a jövője a színészetben lehet. A debütálásnak számító alakítását 8-os korában nyújtotta, amikor Billy Bud karakterét játszotta egy iskolai előadáson.
Aztán a kezdeti siker gyorsan kudarcba fulladt, ugyanis az amerikai középiskolás oktatásban nélkülözhetetlen egy bizonyos minimális tanulmányi átlag ahhoz, hogy az iskola színjátszó csoportjának tagja lehessen valaki.
„Az átlagom pedig jóval a minimális szint alatt volt” – emlékezett vissza a színész. A fiatal Henrynek azonban otthon sem volt könnyű, ugyanis szülei rendkívül kemény kézzel bántak vele és gyakran büntették a rossz jegyei miatt. A szülők úgy érezték, hogy a lustaságából fakad a fiú összes hiányossága.
A The Guardian-nek adott legutóbbi interjújában a színész régi családi titkokat is felfedett, többek között azt az esetet is elmesélte, amikor az édesanyja egy banális dolog miatt üldözni kezdte. Egy reggel a müzlistál felett a következő történt: „Közel hajoltam a tálhoz, hogy jobban halljam a gabonapelyhek olvadását a tejben, amikor anyám elvesztette a türelmét felpattant és üldözni kezdett a házban.”
A szülőket a jóindulat vezérelte, amikor az Egyesült Államokba költöztek, hiszen egy jobb jövőt szerettek volna Henrynek és a lánytestvérének, Beatricenek, de ez mit sem változtat azon, hogy „érzelmileg leépítő” módon nevelték a gyerekeiket.
Aztán az idő előrehaladtával a színész ráébredt, hogy nem a lustasága miatt teljesített gyengén az iskolába, hanem diszlexiával küzd.
Mondani sem kell, hogy édesanyjával nagyon viharos volt egész életükben a kapcsolatuk, ám a színész gondolkodás nélkül állt oda édesanyja mellé, mikor az 1989-ben először agyvérzést kapott. A nő állapota hirtelen annyit romlott, hogy már csak tolószékkel volt képes közlekedni.
Közben a Happy Days produkció sztárjának karrierje felfele ívelt s a sok megkeresés miatt alig maradt már ideje az édesanyja mellett lenni, amiért „óriási bűntudatot” érzett. Az édesanyja végül 1998-ban hunyt el, s betegsége során Henry rádöbbent, hogy ez az egyik legnehezebb dolog, amit valaha tennie kellett.
„Minden tiszteletem a beteggondozóké. Le a kalappal előttük. Ehhez elhivatottság, türelem és odaadás szükséges, hogy valaki másra így tudj vigyázni – igazi hősök.”
