1929 május 16-án, az Amerikai Filmakadémia átadja a legelső díjakat egy meglehetősen visszafogott állófogadás keretében, melyet nagyjából 250 résztvevő számára szerveztek meg Hollywoodban, a Roosevelt-hotel Blossom nevű szalonjában.
Olvasd el ezt is: Leállította az esküvőt az apa, majd megragadta lánya nevelőapjának kezét: „Valami különleges fog történni”

Louis B. Mayer, az MGM stúdió igazgatója fejéből pattant ki az ötlet, miszerint 1927-ben alapítsák meg az akadémiát, mint nonprofit szervezetet, melynek kizárólagos célja a filmipar népszerűsítése. A gála 1929-beli legelső elnöke és házigazdája Douglas Fairbanks színész volt.
Napjainkkal ellentétben, az első Oscar-díjak nyerteseit már előre értesítették, így a műsorból hiányzott az ilyenfajta meglepetés.
Amikor az első Oscarok a gazdáikhoz kerültek, a hangosfilmek éppen csak hogy megjelentek. Emiatt, a Warner Bros. A jazzénekes (The Jazz Singer) című hangosfilmjét az akadémia nem engedte versenybe szállni, mivel úgy vélte, ezt az új műfajt igazságtalan lett volna a némafilmekkel megmérettetni.
A legjobb film kategóriának legelső nyertese a Szárnyak (Wings) című produkció volt, melyet William Wellman rendezett. Ez volt a legköltségesebb film, melyet valaha is forgattak 1929-ig: 9 millió dollárba került, a története pedig két pilótáról szól, az első világháborúban, akik ugyanabba a nőbe lettek szerelmesek.
» A nő megváltoztatta a végrendeletét, miután megtudta, hogy a fia megcsalta a feleségét: „Azokat jutalmazza, akik megérdemlik”
» „A vőlegényem négyszer többet keres nálam, de nem hajlandó osztozni az anyagiakon”
» A férfi szerelme furcsán kezdett viselkedni, miután megszületett a gyerekük – ledöbbent, amikor megtudta az igazságot a nőről
» 3 csillagjegy, akikre csak úgy árad a szerencse 2023 őszén
A Virradat (Sunrise) című romantikus dráma, a Szárnyakkal egyenrangban, szintén megkapta a legjobb filmért járó díjat – a produkció ma is egyike a filmipar legértékesebb alkotásainak.
A legjobb színész kategóriában a német származású Emil Jannings vihette haza az első Oscart, míg a legjobb színésznőnek járó díj Janet Gaynort illette.
Tiszteletbeli különdíjban részesült Charlie Chaplin. Bár eredetileg több – a legjobb színész, legjobb forgatókönyvíró és legjobb rendező – kategóriában is jelölték a Cirkusz című filmje által, Chaplint végül kivonták a versenyből, hogy megkaphassa a különleges elismerést (amit 1972-ben másodszor is hazavihetett).
Az első Oscar-gála meglehetősen rövid és lényegretörő volt: mindössze 15 percig tartott.
Ami a rendezvény nevét illeti, Oscarként igazából csak 1939 után kezdték emlegetni. Egy népszerű anekdota szerint, melynek valóságalapját egyébként senki nem erősítette meg, az akadémia végrehajtó igazgatója, Margaret Herrick emlegethette így a szobrocskákat, miután meglepő hasonlóságot vélt felfedezni köztük és Oscar nevű nagybátyja között.
1942-ben vette kezdetét a ma is ismert szokás, miszerint a gála nyerteseinek kiléte a helyszínen derült ki. Erre a zárt borítékos rendszert használták, jelentősen megnövelve az esemény körüli izgatottságot – a marketing szempontjából is.